Все тела стремятся сохранять свою скорость - это явление называется инерцией. Чем тяжелее тело, тем сильнее проявляется инерция. Когда поезд подходит к станции, он начинает тормозить. А тяжелый ящик внутри поезда стремится сохранить свою скорость, т.к. стремится двигаться вперед по ходу движения поезда. Поэтому легче его будет толкать по ходу движения поезда, чем против движения.