В Средневековье, то есть с XI по XVI век шло освоение северных территорий и верхнего Поволжья. Были основаны города: Каргополь, Нижний Новгород, Юрьевец, Кострома, Тотьма, Чердынь, Великий Устюг, Варзуга, Холмогоры, Волоколамск, Москва, Ярославль, Шуя, Вятка.
С 1586 года началось освоение Сибири и Урала. Были основаны города: Обдорск, Тюмень, Тобольск, Березов, Тара, Верхотурье (в XVI веке).
XVII век: Курган, Шадринск, Томск, Туруханск, Новокузнецк, Иркутск, Якутск, Охотск.
XVIII век: Омск, Челябинск, Екатеринбург, Пермь, Петропавловск, Барнаул.
XIX век: Чита, Новосибирск, Владивосток.
XX век: Норильск, Когалым, Ноябрьск.
Юг осваивать стали с XVI века (Орел, Воронеж), в XVII основали Тамбов и Пензу, в XVIII, когда прекратились набеги крымских татар - Краснодар, Владикавказ и Пятигорск.